Carreira na música.
1999/2004: primeiros passos:
Em 1999, Lindsay começou a dar seus primeiros passos como cantora, dedicando-se à nova carreira até 2002. Descoberta como cantora pelo produtor Emilio Estefan Jr, Lindsay assinou um contrato de cinco álbuns em 2002. Segundo Emilio: No minuto em que eu a ouvi cantar, eu percebi que ela era capaz de cantar qualquer tipo de música.Assim como sua referência, Ann Margaret, Lindsay começou a mostrar suas habilidades de cantora através de seus filmes. Em 2003, no filme Freaky Friday, Lindsay canta como tema do filme a música Ultimate, música que se tornou hit.Em Confessions of a Teenage Drama Queen, Lindsay grava parte da trilha sonora do filme, além da música-tema That Girl, seu primeiro single oficial, e com um videoclipe. A música logo entrou para as paradas das rádios, fazendo Lindsay ser conhecida, além de atriz, como cantora teen.
2004-2005: Speak:
Em outubro de 2004, foi lançado o primeiro single do álbum de Lindsay Lohan, Rumors, que fez bastante sucesso nas paradas norte-americanas e teve seu videoclipe exibido pela MTV. Todos os três videoclipes do álbum foram dirigidos por Jake Nava, conhecido por seus trabalhos com Atomic Kitten, Beyonce, Lo-Fidelity All Stars, Tina Turner e Britney Spears.No vídeo, feito em Los Angeles, Lindsay já deixa claro que quer ser uma celebridade da música, mostrando repórteres enlouquecidos por uma foto da cantora, que sai escondida de um carro blindado, passando por um elevador, onde coloca toda sua sensualidade, até chegar ao terraço, saindo de cena em um helicóptero, onde joga suas fotos para os repórteres.O sensual vídeo alcançou o número 1 nos mais pedidos da MTV americana por várias semanas, o que lhe rendeu a indicação a Melhor Clipe Pop no MTV Video Music Awards, em 2004.Seu álbum de estreia, Speak, foi lançado em dezembro de 2004, obtendo um ótimo desempenho nas paradas, conseguindo o número 4 na parada da Billboard. Em 2005, Speak foi certificado como disco de platina por vender mais de 1 milhão de cópias nos EUA. O disco vendeu mais de 4,5 milhões de cópias no mundo todo.O segundo single do álbum foi Over, que apesar da pouca divulgação estacionou na posição 5, não tendo muito relevo em si.O terceiro single foi First, que alcançou a posição 7 nas paradas das rádios, apesar do grande número de execuções. O single entrou para a trilha sonora do filme Herbie: Fully Loaded e o videoclipe teve a participação do fusca.Nesse mesmo período, Lindsay gravou a música I Decide para a trilha sonora do filme The Princess Diaries 2: Royal Engagement, lançado em 2004.
2005-2006: A Little More Personal (Raw):
Em dezembro de 2005, seu segundo álbum, A Little More Personal (Raw), estreia na posição 20 na parada Billboard 200, mas saiu do top 100 em apenas seis semanas. As críticas não foram favoráveis e críticos chamaram o álbum de uma "inconsistente produção" pop.
2008-presente: Spirit in the Dark:
Lindsay está de volta aos estúdios desde 2008, gravando seu terceiro disco, que já conta com sete músicas prontas, sendo que as sete já foram divulgadas: Bossy, Stuck, I Wanna Be Bad, Can't Stop Won't Stop, Too Young To Die, Stay e Walka Not A Talka, com Snoop Dogg . Segundo o que ela informou à revista People, o trabalho é inspirado em um "encontro de Kylie Minogue com Rihanna". Com essa informação, deduz-se que seguirá um estilo mais dance, ao contrário de seus discos anteriores, que apresentavam um estilo pop-rock.