1998-2002: trilhando a fama:
Lindsay Dee Lohan ficou realmente famosa aos doze anos, interpretando as irmãs gêmeas do filme The Parent Trap, em 1998. Inicialmente o papel das gêmeas foi oferecido a Michelle Trachtenberg, que o recusou para deixá-lo para Lindsay. Algum tempo depois, Lindsay Lohan foi convidada para viver Penny, no filme Inspector Gadget, e em retribuição deixou o papel a Michelle.Depois do grande sucesso em The Parent Trap, Lindsay trabalhou em outro filme da Disney, com a modelo-atriz Tyra Banks, em Life-Size, filme direcionado para a televisão, em 2000. Além disso, Lindsay gravou no mesmo ano um episódio-piloto para o seriado Bette, em homenagem à atriz Bette Middler - a mesma também participava da série, mas Lindsay recusou o papel por morar em Nova Yorque e as gravações aconteceram, na época, em Los Angeles.2002-2006: ícone teen:
Já em 2002, Lindsay gravou outro filme para a Disney, Get a Clue, que acabou não indo para os cinemas. Ainda em 2002, no seriado Last Call With Carson Daly, Lindsay admitiu que adormeceu durante a premiere de The Parent Trap, em 1998.Em 2003, a atriz fez mais um filme da Disney, com a atriz Jamie Lee Curtis, Freaky Friday, até hoje considerado seu filme de maior sucesso. No filme, a atriz faz a protagonista Anna Coleman. O filme rendeu a Lindsay o MTV Movie Awards: Melhor Revelação Feminina por sua atuação, além de ter apresentado a premiação em 2004.2006-2008: altos e baixos:
Em 2006, Lindsay estrelou Just my Luck (br: Sorte no Amor). Alegou, também, querer papéis mais maduros. Lindsay foi coadjuvante do último filme do diretor Robert Altman, A Prairie Home Companion, no qual fazia Lola Johnson, filha dos personagens de Meryl Streep e Garrison Keillor. E ainda Bobby, um filme falando do assassinato do Senador Robert Kennedy, que mistura ficção e realidade, do diretor Emilio Estevez, interpretando Diane.Em 2007, Lindsay fez o filme Chapter 27, no qual ela interpreta uma fã do falecido cantor do grupo The Beatles, John Lennon, que se envolve com Mark Chapman, interpretado por Jared Leto, que ficaria conhecido mundialmente como o assassino do Beatle.Em 2008, Lindsay protagonizou a comédia para televisão Labor Pains, sendo lançado em 2009. No filme, ela interpeta Thea Clayhill, uma jovem que inventa uma gravidez para que não perca o emprego, causando muita confusão. Com esse papel, pode ser visto que Lindsay voltou a atuar como antes, esquecendo o fracasso de seu filme antecessor.2009: investindo na moda:
Em 2009, participou das filmagens do filme Machete, de Robert Rodriguez, e foi convidada para ser anfitriã no F1 Rocks, em Singapura. Na sua sexta temporada, o reality show Project Runway apresentou Lindsay Lohan e a cantora Christina Aguilera como juradas especiais. Ainda em 2009, tornou-se consultora artística da grife Ungaro. Em dezembro de 2009, foi para a Índia, para fazer um documentário para a BBC Three sobre o tráfico de mulheres e crianças. Atualmente, Lindsay é capa de diversas revistas de moda e protagoniza diversos ensaios fotográficos, como a campanha para a grife italiana Fornarina.
2010: drogas e prisão:
Em 2010 se esperava o lançamento do novo filme de Lindsay, Machete, no qual ela interpreta uma socialite. O filme já tinha ganhado polêmica por causa de uma cena em que Lindsay aparece com os seios à mostra. Além da retomada da sua carreira artística, Lindsay deixou bem claro que esse ano seria um ótimo ano para ela, livre de qualquer comprometimento com a mídia. Esperava-se também o início das gravações de The Other Side, o filme que prometia levantar a carreira de Lindsay, no qual é protagonista.Em maio de 2010, entretanto, Lindsay faltou à sua audiência em Beverly Hills e por isso teve que usar um bracelete que detecta o nível de álcool no sangue. Há tempo vem tendo problemas com drogas e álcool, motivo pelo qual queria que 2010 fosse um ano de recomeço para ela. Em julho, foi finalmente condenada a noventa dias de prisão por ter faltado às aulas de reabilitação.s cumprir parte do tempo de prisão, Lindsay foi internada compulsoriamente em uma clínica de reabilitação. Os médicos abreviaram os noventa dias de internação porque consideraram seus problemas com anfetamina e bipolaridade menos graves do que se pensava. Entretanto, em setembro, não passou no teste periódico de dosagem sanguínea de drogas e foi presa] novamente, com sentença a cumprir até 22 de outubro. Em seu Twitter, a atriz confessou pela primeira vez ser usuária de drogas e pediu a ajuda dos fãs.Em 24 de setembro, ela pagou fiança de 300 mil dólares e obteve liberdade condicional, mas não poderia frequentar clubes noturnos nem ter contato com usuários de drogas.Ela se internou por vontade própria na clínica Betty Ford. Em sua casa na clínica, Lindsay recebeu ameaças e telefonemas de um homem desconhecido, o que acabou fazendo com que ela se mudasse para outra casa da clínica e sua segurança foi reforçada.. O homem misterioso também havia dado ligações anônimas para os pais de Lindsay. O FBI começou a investigar o caso.2011: novos filmes e velhos problemas:
Em 2011, Lindsay voltou a infringir a lei, desta vez foi acusada de roubar um colar numa joalheria e teve que ponderar aceitar uma nova pena de dezenove dias por meio de um acordo judicial que evitaria um julgamento mais longo e uma pena mais severa. Contudo, Lindsay já está cotada para dois filmes, Superman - O Homem de Aço e One Night With You (em que pode contracenar com Taylor Swift), e com um confirmado: Gotti: Three Generations, que começará a ser filmado em outubro de 2011.